乐进是阳平魏国人，他身材短小，胆大无畏，早年跟随曹操作为他帐下的一名小吏。
后来曹操派他回本郡招募士兵，乐进招募到了一千多人，回来后被封为军假司马、陷陈都尉。
兴平元年，曹操在濮阳攻打吕布，乐进跟随他一起征战。
兴平二年八月，乐进又跟随曹操围攻雍丘的张超。
后来他还跟曹操在苦县攻打袁术部下将领桥蕤，这几场战役乐进都因为率先登上城池立下功劳，被册封广昌亭侯。
“建安三年，乐进跟随曹操在安众征讨张绣，在下邳围攻吕布，击败了吕布手下别的将领。”
“次年四月，乐进随曹操在射犬攻打眭固，后再去沛县攻打刘备，都打败了敌人，他被封为讨寇校尉。”
“之后乐进渡过黄河去攻打获嘉城，返回后，于建安五年跟随曹操在官渡攻打袁绍。”
“乐进与另一将领于禁等率领五千精兵，攻打袁绍别的营地，从延津西南沿河抵达汲、获嘉两个县，火烧敌人聚众驻扎的三十多个营地，斩杀和俘虏的各有数千人。”
“乐进奋力作战，斩杀了袁绍的部将淳于琼，此战他们降服了袁绍其他将领何茂、王摩等二十多人。”
“建安九年，乐进跟随曹操去黎阳攻打袁绍的儿子袁谭、袁尚两兄弟，斩杀了敌人一员大将严敬，他因此官拜游击将军。”
“之后他又在别处率军攻打黄巾军，击败了敌人，平定了乐安郡。”
“再跟随曹操围攻邺县，邺县被平定以后，乐进又跟着曹操去南皮攻打袁谭，”
“他先登城进入南皮城的东门，袁谭被击败后，乐进转攻雍奴城，大破敌人。”
“当初，袁绍让他的外甥高干做并州牧，曹操攻克邺城以后，高干投降并被委任为刺史。”
“后来趁曹操去讨伐乌丸族，高干在并州叛乱，挟持了上党太守，派兵守住壶关口。”
“曹操派乐进、李典二人前去攻打高干。”
“乐进从北路进入上党郡，迂回绕到敌人的后面，高干退到壶关城固守，连续作战后乐进的部队斩杀不少敌人，”
“因为高干坚守壶关，始终未能攻破。之后曹操亲自出征高干，才攻下壶关